Всё для Учёбы — студенческий файлообменник
2 монеты
docx

Шпаргалка «Коллоквиум» по Химии (Зеленская М. В.)

1.Основные причины многообразия органических соединений:

а) соединение атомов углерода в цепи разной длины;

б) образование атомами углерода простых, двойных, тройных связей с другими атомами и между собой;

в) разный характер углеродных цепочек: линейные, разветвленные и циклические;

Многообразие органических соединений обусловлено специфическими особенностями углерода сравнительно с другими химическими элементами:

1. Углерод способен соединяться с большинством других элементов. обусловлено его почти электронейтральным характером и способностью образовывать ковалентные связи.

2. Атомы углерода способны также соединяться друг с другом, образуя углеродные цепи различного вида (прямые, разветвленные, замкнутые в цикл). Таким же свойством обладают некоторые другие элементы, однако все они образуют цепи лишь с небольшим числом звеньев. Так, для кислорода известны цепи максимально из трех атомов, для азота — из четырех, для кремния — из шести атомов. Для углерода, в отличие от всех остальных элементов, способность атомов соединяться друг с другом, по-видимому, совершенно не ограничена. В настоящее время получены высокомолекулярные продукты углеводородного характера, углеродная цепь которых состоит из сотен и тысяч углеродных атомов (полиэтилен, полиизобутилен и др.).

3. На определенной стадии усложнения органических веществ появляется возможность изомерии; вследствие этого одному и тому же составу соответствует не одно, а несколько веществ, отличающихся друг от друга только химическим строением.

2.Понятие Электроотрицательности.

Электроотрицательность-это способность атомов притягивать к себе нейтроны.В системе Менделеева электрооотрицательность в периоде слева направо увеличивается.

C N O F

2.5 3.0 3.5 3.9

3.Понятие Ковалентной связи.Типы ковалентной связи в молекулах:полярная,неполярная,донорно-акцепторная(по способу образования).Ионная связь.Привести примеры.

Ковалентная связь-связь между атомами в молекуле посредством электронных пар.

Зона с повышеной электроотрицательностью плотностью сильнее, чем сила отталкивания электронных зарядов.

Н:Н Обозначение КС

Н-Н Неполярна КС-образуется между одинаковыми атомами или атомами, впадающими в одинаковые группы атомов. Зона плотности не смещается.

Н:Н Cl:Cl O::O N=N CH : CH

H-H Cl-Cl O=O CH - CH

Полярная КС-образуюется между атомами с различной электроотрицательностью,при этом зона повышенной плотности смещается к более электроотрицательному атому.

Ионная КС-образуется между типичными металлами и неметаллами.Электроны из электронной оболочки металла переходят в оболочку неметалла-образуются ионы(анионы и катионы)

Донорно-акцепторная КС-образуется за счет неподеленной пары электронов одного атома(донора)и свободной арбитали другого (акцептора)

4.Типы разрыва КС.

Гомолетический-общаяя электронная пара делится пополам между образующими ее атомами,при этом образуются атомы или свободные радикалы.

Радикал-свободная частица с неспареным электроном

Гетеролитический-общая электронная пара отходит к одному атому (более электроотриц.)при этом образуются ионы.

5.Электрофилы и Нуклеофилы.Привести примеры

Нуклеофил-частица представляющая пару электронов для образования КС.

Электрофил-частица представляющая свободную орбиталь для образования КС.

6.Типы хим.реакций.Замещение,присоединение,перегруппировки,расщепление и отщепление.Привести примеры.

Замещение одного атома в молекуле на другой атом или группу атомов.

Присоединение х-на для ненасыщенных ОС,т.е имеют двойную или тройную КС

Расщепление

Отщепление

Перегруппировка

7.Классификация ОС по строению углеродного скелета.Примеры.

Ацеклические • насыщенные (предельные углевода)

• ненасыщенные (непредельные)

алкены

алкины

Циклические • карбоциклические (только атомы С)

алифатические (циклогексан)

ароматические (бензол)

• гетероциклические (есть атомы кроме С)

насыщенные (тетрагидрофуран)

ароматические (фуран)

8.Классификация ОС по функциональным группам.Примеры.

1. Углеводороды:насыщенные,ненасыщенные,ароматические.

2. Галогенпроизводные (R-x,где x: F,Cl,Br,I)

3. Спирты и Фенолы с гидроксильной группой ОН

R-OH (насыщенные) CH -CH OH (этаналь)

Ar-OH (ароматические)

4.Простые Эфиры

R-O-R H C-O-CH (диэтиловый спирт)

5.Сложные эфиры

6.Оксосоединения.

7.Карбоновые к-ты

8.Аммины.Производные аммиака,в котором 1,2 или 3 атом водорода замещен на углеводородный радикал

Первичные R-NH CH -NH метиламмин

Вторичные R-NH-R CH -NH-CH диметиламмин

Третичные R-N-R Ch -N-CH триметиламмин

9.Нитросоединения.Имеют в структуре нитрогруппы

R-NO -нитрогруппа

СH -NO 10.Сульфакислоты (сульфагруппа)

R-SO H -сульфагруппа

C H -SO H

11.Диазосоединения

[R-N=N]+Cl

12.Азосоединения

R-N=N-R 13.Углеводы

Cn(H O)m

9.АЛКАНЫ.Определение класса,общая формула,гомологический ряд.

Ряд углеводородов с общей формулой CnH +2-назыв.предельными углеводородами или алканами.

Ряд УГВ,в котором каждый последующий член этого ряда отличаются от предыдущего на

CH -группу ,назыв.гомологическим рядом,а само соединение гомологом.

CH -питан С H -гексан

C H -этан C H -гептан

C H -пропан C H -октан

C H -бутан C H -нонан

C H -пентан C H -декан

10.Изомерия и номенклатура алканов.Примеры.Первичные,вторичные и третичные атомы углерода.

Название одновалентных радикалов образуются от названия алканов,путем замещения "ан" на "ил" .Для ОС характерна изомерия.

Изомеры-соединения с одинаковым составом в котором отражаются брутто-формулой ,но с разным строением.

C H - пентан

CH -CH -CH -CH -CH н-пентан(линейный)

CH -CH - C -CH -изопентан

CH -C-CH неопентан 2,2 диметилпропан

Атом углерода соединенный с другим атомом углрода называется первичным

с 2мя-вторичным

с 3мя-третичными

с 4мя-четвертичными

Номенклатура по IUPAC (ИЮПАК)

1.Выбрать самую длинную и непрерывную цепь

2.Нумеруют с того конца молекулы,к которому ближе радикал.максимальное кол-во заместителей-углеводородных радикалов.

3.Кол-во одинаковых заместителей обозначающих приставками (ди,три,тетра,и т.д)с указанием их места положения в основной цепи.

CH -CH-CH -CH 2 метилбутан

CH -CH -CH-CH -CH-CH-CH 2,3,5-триметилгептан

CH -C-CH -CH -CH 2,2 диметил-3этилпентан

C H C H

CH-CH -CH 3,5 диметилгептан

CH CH

11.Способы получения алканов (промышленные и лабораторные)

Промышленный 1. Источник алканов-природный газ,нефть.

2. Гидрирование каменного или бурого угля

3. Гидрирование оксида углерода и диоксида углерода

Лабораторный 1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот,при этом образуется алкан.

R-(COONa) R-H + NA CO

2.Гидрирование ненасыщенных УГВ

3.Реакция Вюрца-взаимодействие гомогенпроизводных с металлическим натрием.

R-CH + Br CH -I+2Na+I-CH CH -CH +2NaI

12.Электронное строение атома углерода в алканах на примере молекулы метана.

Атом углерода в ОС находиться в возбужденном состоянии и имеет валентность =Н,

т.е образуют 4 ковалентные связи с другими атомами

С----> С (возбужденное состояние)

В алканах атом углерода находиться в sp -гибридизации (гибридном состоянии)

расположен под углом= 109,28`

и учавствует в образовании 4 -связи с атомом водорода

- связь-КС распадается на линии,соединяющих центры атомов.

-связь обладает цилиндрической симметрией,т.е вокруг нее возможно свободное вращение атомов или групп атомов.

13.Реакции замещения для алканов (галогенрование,сульфирование,

нитрирование). Примеры .Порядок замещения атомов водорода.

Р-я замещения.Протекает для алканов по радикальному механизму.

1.Галогенирование-протекает под действием УФ-облучения которое способствует гомолетическому разрыву КС.И образованию активных атомов хлора .Далее облучение не требуется-идет цепная реакция.

Cl : Cl Cl + Cl

a) CH + Cl CH + HCl

б) CH +Cl : Cl СlCH + Cl и т.д

2.Нитрирование (радикальный)

а) по Коновалову

CH -CH -CH - CH CH -CH -C + H O

б) парафазное CH CH NO + H O

В реакции замещения для алканов в 1-ую очередь замещаются атомы водорода при третичном атоме углевода,затем при вторичном и первичном.

-CH > - CH - > - CH - C -

14.Механизм реакции замещения для алканов на примере хлорирования пропана.

15.Р-я расщепления алканов: окислительная деструкция и горение.

Реакция Расщепления.

горение C H + 7 / O 2CO + 3H O

окислительная деструкция.В зависимости от (образования)строения алканов,приводит к образованию кетонов или карбоновых кислот

O

R-CH CH -R R-C + HOOC- R

CH CH

16.Р-я расщепления алканов:крекинг на примере пентана.

Крекинг-расщепление молекул алканов при повышенной температуре без достатка кислорода.

R-CH - CH - CH - R

t=500 R - CH = CH + R - CH

R - CH +CH = CH - R

17.АЛКЕНЫ.Определение класса,общая формула,гомологический ряд.

Алкены.Вещ-ва с общей формулой C H ,имеющие в своем составе одну С=С связь,называются алкенами или этиленовыми угв.

этен (этилен) C H

пропен С H бутен C H

пентен C H гексен C H

гептен C H

октен С H

нонен C H

децен C H

18.Изомерия и номенклатура алкенов.Привести примеры.

Изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродной цепи и положением С=С связи

СН - СН - СН - СН бутен 1

СР = С - СН 2 метилпропен-1 изомеры по строению

СН - СН = СН - СН бутен-2

Номенклатура.

названия алкенов происходит от названия соответствующих алканов,изменением "ан" на "ен" .Атомы углерода нумеруются с того конца цепи,к которой ближе С=С связь.

СН = СН- СН - С - СН 4,4 диметилпентен-1

СН = СН -С - СН 2метил-бутандиен-1,3

При названии одновалентных радикалов к окончанию "ен" добавляют "ил"

- СН=СН этинил (винил)

-СН - СН =СН (пропенил-2)

-СН=СН-СН пропенил

19.Способы получения алкенов(промышленные и лабораторные)Правило Зайцева.

1.Гидрирование(взаимод.с водородом)

алкенов диенов 2.Дегидрирование алканов (отщепление Н)

3.Крекинг алканов

4.Дегидрирование спиртов

5.Дегидрогалогенирование спиртов под действием щелочи в безводном р-ре.

4 и 5 -правило Зайцева:при отщеплении реагента 4 атомов Н они отщепляются от гидрогенезированного атома углеводорода.

6.Взаимодействие вицинальных дигалогенпроизводных с цинком

20.Электронное строение атома углерода в алкенах на примере молекулы этилена.

Атом углерода в этилене находиться в sp гибридизации т.е происходит смещение 1s и 2р орбиталей с образованием 3-х эквивалентных орбиталей.

Гибридизированные орбитали распологаются в одной плоскости под углом 120 и учавствует в образовании 3-х -связях: 2СН и 1 С=С

Электрон четвертой несгибридизированной орбитали образуют 2-ю С-С ковалентную связь- -связь,расположенную перпендикулярно к плоскости в которой находиться -связи

21.Реакции присоединения к алкенам:гидрирование,галогенирование,гидролиз.Правило Марковникова(присоединение НХ к несимметричным алкенам)

1.Гидрирование приводит к получению алканов

2.Галогенирование

3.Гидролиз-присоединение молекул воды приводит к образованию спиртов.

4.Гидрогалогенирование-присоединение галоген-водорода,образование галогенпроизводных алканов ( )

3и4 осуществляется в соответствии с правилом Морковникова:при присоединении реагента типа Нх к несимметричным алкенам,атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенезированному атому углерода.

5.Поляризация.Проходит под действием свободных радикалов или ионов

6.Взаимодействие с серной к-той

22.Реакция присоединения для алкенов.Радикальный механизм реакции на примере полимеризации этилена.

23.Реакции мягкого и жесткого окисления алкенов.Примеры.

Мягкое окисление(р-я Вагнера)приводит к образованию двухатомных спиртов

Жесткое окисление приводит к полному разрыву С=С связи алкенов с образованием кетонов и карбоновых кислот.

Окисление воздуха кислородом:окисляется атом углерода в положении по отношению к двойной связи с образованием гидроперекиси.Гидроперекись под действразлагается с образованием свободных радикалов,которые является инициаторами полимеризации алкена по радикальному механизму

24.АЛКИНЫ.Определение класса,общая формула,гомологический ряд.

Ряд углеводородов с общей формулой -2 имеющие в своей структуре тройную С=С ковалентную связь называют ацетиленовыми углеводородами или алкинами

25.Изомерия и номенклатура алкинов.Примеры.

Изомерия обусловлена

1.Изомерией углеродного скелета

2.Местоположением тройнойС=С связи

Номенклатура

Название алкенов образуется от названия соотв.алканов изменение окончания "ан" на "ил" с указанием местоположением 3-ей связи в основной цепи

26.Способы получения эцетилена (пиролиз метана,гидролиз карбида кальция) и его гомологов(дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогенпроизводных и др.)

1.Получение ацетилена

а)пиролиз этана и метана

б)гидролиз карбида кальция

Дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогенпроизводных в присутствии щелочи в безводном спирте

Взаимодействие ацетилинидов металлов с галогенпроизводными УВ

В алкинах подвижный атом водорода при атоме углерода,образующим 3-ую связь,может замещаться на атом металла с образованием ацетилинида,который при взаимодействии образуется молекула алкина.

27.Электронное строение атома углерода в алкинах на примере молекулы ацетилена.

28.Реакции присоединения для алкинов:гидрирование,галогенирование,гидролиз,взаимодействие с уксусной и цианистоводородной кислотами,гидрогалогенирование,димеризация и характер образующихся при этом соединений

1.Гидрирование(взаимодествие с водородом)

2.Галогенирование

3.Гидрогалогенирование

ПВХ-используют в полиградации для изготовления полимерных негативных форм,а так же для изготовления переплетных материалов

4.Гидролиз(р-я Кучерова)

5.Присоединение кислоты (синильной)НС=N

6.Присоединение уксусной к-ты

7.Димеризация,тримеризация ацетилена

29.АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.Строение бензола.Критерии ароматичности.

Строение бензола.

Все атомы углерода находятся в sp -гибридном состояни.Все -связи лежат в 1-ой плоскости,образующие углы в 120 и представляющие молекулу в виде правильного 6-угольника. -электроны всех атомов С перекрывались образуют единую -электронную систему.Т.е наблюдается цикличность делокализации? -электронов.Это обусловлено специфическими хим.св-ми бензола,объединенных понятием ароматичность.

Критерии ароматичности.

1.Химические Легкость образования ароматических систем в некоторых реакциях

Трудность протекания р-ий окисления и присоединения

Легкость протекания р-ии замещения

2.Квантово-химические

Ароматичностью оладают циклические сопряженные системы,в поле ядер которых есть

3.Физические Наличие энергии резоната,предсавляющую собой разницу между энергией образования системного бензола и гипотетического циклогексана

30.Способы получения бензола(циклотримеризация ацетилена,циклодегидрогенизация алканов,сплавление солей бензойной кислоты со щелочью) и его гомологов (алкилирование бензола,реакция Вюрца)

1.Дегидрирование и циклизация алканов

2.Циклотримеризация алкинов

3.Сплав солей ароматических к-т с щелочью(декарбоксилирование)

Р-я Вюрца-Крафта

Р-я Вюрца-Фиттига

31.Реакции замещения для ароматических соединений:галогенирование,сульфирование,нитрирование,алкилирование.Примеры.

1.Галогенирование

2.Нитрирование

3.Сульфирование

4.Алкинирование

32.Правила ориентации в ароматическом ядре:ориентанты I и II рода.Примеры реакций.

Если в ароматическом ядре есть какой-либо заместитель (х),то следующий заместитель направлен в положении,опред. типом имеющегося заместителя х

х-ориентация 1-го рода

направляют следующего заместителя в орто-и пара-положения.

Ориентанты 1-го рода,кроме галогенов,обеспечивают протекание реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.

Ориентанты 2-го рода :

-затрудняют протекание реакции ник?трофильного замещения и направляют следующий заместитель в мета-положение

33.Реакции окисления гомологов бензола с образованием ароматических карбоновых кислот.

Р-ии окисления бензола протекают трудно и приводит к разрушению ароматической системы,окислительной диструкции молекул с образованием малеиновой к-ты

Окисление гамологов бензола приводит к образованию ароматических карбоновых к-т

Показать полностью…
Похожие документы в приложении